前置き
加賀電子傘下のサイバーフロント（現在は解散・メモオフ5 encoreのみ）
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という感じに権利が移ったMemories Off（メモリーズオフ・メモオフ）シリーズ。（開発は一貫して旧KIDチーム「Division1」です。シナリオについてはWIKIを参照のこと）
3つの会社にわたってシリーズが出たため・また、KIDの商法により「どれを買えばいいの？」「これってシリーズの何番目？」というのが複雑になっているようで初心者やシリーズを知らない人からすると壁になっているようです。
さらにいえば、DC・PC・PSP・PS・PS2・PS3・XBOX360・Vitaと様々な機種で出ていており、KID時代には他機種に追加要素を追加して再発売ということがあったおかげで更に混乱があったそうな（上記のKID商法）
そのため今回携帯機種と据え置き機とPCでプレイするにはどれがいいのか。どのソフトを買えば良いのか、順番は？ということを私が分かる限り書いていこうかと思います。
追記（2018/02/06）：メモオフ公式サイトにてDMMでのPC版メモオフの無料配信が決定したようです。 PC版のためPSP限定版と比較するとサントラやアフターストーリーや小説がないというデメリットがありますが、無料なら入門としてプレイするのには適切ですね。 おすすめです。終了しました
「メモリーズオフ -Innocent Fille-」 PS4/PS Vita/Switch 好評発売中
ソースはメモオフ公式サイトより
時間ない人や(´・ω・｀)結論だけ教えて？という人はまとめをお読みください。
追記： PSStoreでPSP向けソフトを転送する方法
シリーズの順番
Memories Off（1）
Memories Off2nd（2）
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Memories Off After Rain（1＆2の外伝・メモオフAR）
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想い出にかわる君 ～Memories Off～（3・想君）
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Memories Off 〜それから〜（4・それから）
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Memories Off 〜それから again〜（4のFD・からあげ・それあげ[それaga]）
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Memories Off #5 とぎれたフィルム（5）
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Memories Off #5 encore（5のFD・5e）
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メモリーズオフ6 〜T-wave〜(6)
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メモリーズオフ6 Next Relation（6のFD・6NR）
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メモリーズオフ ゆびきりの記憶（7・ゆびきり）
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メモリーズオフ -Innocent Fille-（8・メモオフIF）
以下メモオフ＋（）の英数字もしくは、（）内の右側の略称で表記します。
メモオフ5までKID発売・5eからサイバーフロント発売（開発は元KID社員が多く移ったの5pb Div1チーム製作）6から5pb（Div1）製作です。また、それに合わせて公式サイドでは5eまではMemories Off、メモオフ6からはカタカナ表記でメモリーズオフと表記されることが多いです。
ナンバリング＝発売順ということではなく、メモオフ5とメモオフそれagaなど前後しているのもあります。
また、PS2＆PC限定であるものの「Memories Off1＆Memories Off2nd」を1つのソフトにして、さらに1＆2の外伝を追加している「Memories Off Duet」もあります。（外伝内容はPSP版Memories Off2ndにも収録）
さらに「メモリーズオフ6 Complete（メモオフ6C）」という「メモリーズオフ6 〜T-wave〜＆メモリーズオフ6 Next Relation」を１つのソフトにした物も出ています。（PS3＆Vitaにて）
シリーズ解説
Memories Offシリーズは長いため、「どれからやったらいいの？」という声もおすすめした際に聞かれます。結論から言えば「どれからやっても程々に楽しめます」
追記：製作Pが「最新作であるゆびきりからやってほしい」という発言がありますのでとりあえずゆびきりからやるのがいいかもしれません。 現在はメモオフIFが出ているのでそちらからがいいと思います。
メモオフ１～メモオフそれagaまでは程々にお互いのキャラクターが出たり、繋がりは程々強いと言えると思います。しかし、「やらないとわからない」ってことはほぼないです。簡単にいえば「知ってればニヤリとする」くらいに思ってればいいかと思います。（まあ、メモオフそれからまでのシリーズ総括的存在であるメモオフそれからはできるだけ過去作品プレイ推奨ですが）
まあ、メモオフ5・６・メモオフゆびきりから入るのが一番入りやすいかもしれません。 比較的新しいためとっつきやすいと思われるからです。
同様にメモオフIFからがおすすめ。
メモオフ6は初心者に向いているゲームといえるかもしれません。 癖が少ないと言われています。
「どれからやっても程々に楽しめます」とは言いましたが、想い出にかわる君 ～Memories Off～（3作目）は最初に持ってくるのはあまりオススメできません。 ネタバレ見ても良い方はサイドバーにあるタグから感想へ飛んで読んでもらうとわかりますが「かなり厳しい感想」しか言ってません。 もちろんシリーズ通してやりたいと思ったら、プレイした方がいいとは思います。特にトビー関係・カナタ関係は。
追記：記事作成から時間が経ち、調べると完全に酷評というわけでもなく「響アホすぎて好き」などの感想も見られます。 多分、合う人は合うんでしょう。 それでも入門用とはやはり言い難いんじゃないかなと思うのでおすすめはしません。
Memories Off After Rainは1と2の外伝ストーリーとなっており、確実に最初のプレイには向きません。 1＆2をやり終えた直後にするのをおすすめします。
メモオフそれからとメモオフそれagaはそれぞれ（全員ではなく３人）の特定のENDのアフターストーリーとなっています。が、メモオフ5とメモオフ5eは特定のEND後といえばそうなんですが、5の「麻尋」END（しかし、付き合ってるとはいえない微妙状態といえばいいだろうか）から再度物語が始まります。 メモオフ6と6NRはそれぞれのその後の夏から始まります。
メモオフは基本本編＋FDという構成が取られています。 メモオフそれから＋メモオフそれaga メモオフ5＋メモオフ5e メモオフ6＋メモオフ6NRなどがそれに当たります。
メモオフ1＆メモオフ2はメモオフARがFD（外伝）になっています。 ※PS2版メモオフARは3分割されて発売されています。
想君は唯一FDが製作されていないタイトルになっています。 （開発が理由を話してた気もするんですが、忘れました）
メモオフゆびきりはFDが製作されていないように一見見えます。 しかし、PSP版に特典ディスクとして「ふたりの風流庵」が付いて来ており、PS3版・Vita版ではCGなどがパワーアップして尚且つデフォルトでプレイが可能となっています。（PS3・Vita版≠PSP版風流庵 なので、出来る限りPS3・Vitaでのプレイが望ましいです）
後述のPSP版メモオフではそれぞれの作品のアフターストーリーが付いて来ています。（音声もない上に出来もあまりいいとは言えませんが）
携帯機版おすすめ
Memories Offシリーズの権利が5pbへ移った際にPSP版がシリーズ過去の作品が発売されました。 また、メモオフゆびきりまでPSPで発売がされているためPSPのみのプレイも可能です。
6＆7はPS Vita版も発売されているため6からはVitaでのプレイが良いと思われます。 というか、メモオフIFは携帯機ではVitaしか出てないので携帯機でやり続けるならVitaは必須ですね。
また、上の方で触れていますが、5pbに権利が移った後PSP版が再発売されています。そして、そのPSP版にのみアフターストーリーが追加されていますのでメモオフ5まではPSP版でプレイするのが最適解だと思われます。(全部がアフターというわけではない)
※順番がわからない際は一番上の表を御覧ください
据え置き版おすすめ
安さ重視？派 PS2版メモオフDuet（1＆2）→5eまでそれぞれ単体でプレイ→PS3版メモオフ6C（6と6NR）→メモオフゆびきり（7）→メモオフIF(8)
DLで済ませたい派 PSP版メモオフ（1～５e）をPS VitaTVでDLプレイ。6C（とメモオフゆびきりはPS3またはPS VitaTVでのプレイが現在は最適かもしれません。
メモオフIFについてはPS4版しか出てませんのでPS4をご用意くださいませ。
※ PSPソフトをVitaでプレイして少しだけ「ぼやけるなぁ」と思うので（アプコンされるだろうとは思うけど）画面が広くなるVitaTVのプレイではある程度覚悟が必要かもしれません。
後者であればPSP版のみに付属するストーリーも見えますし、そちらのほうができるだけ望ましいですね。（ただし、PSP限定版の特典小説やサントラは読めないし聞けないが）
※順番がわからない際は一番上の表を御覧ください
PC版おすすめ
（据え置き版プレイ者のため）調べてて知ったのですが、PC版メモオフは5までしか出てないので5eからは必然的に携帯版か据え置き版をプレイすることになるでしょう。
販売はMagino DriveやDMM.comにて購入が可能です。 また、中古ショップなどでディスク版を入手することも可能です。
最新作メモオフIFのみDMM＋Steam版が発売（または予定）なので6とゆびきりのみ携帯機か据え置きでやる必要があります。
まとめ
まとめると5eまではPSP（DLであればPSP版をVita＆VitaTVも）でのプレイ（6からはVita（VitaTV）かPS3・PS4でのプレイをお勧めいたします。
IFのみですが、PS4とVitaがあればPS4版かってリモートプレイが可能なのでそちらがおすすめです。
DL版は手軽ですが、特典小説やサントラがないのが問題になります。 ディスク読み込むよりはDL版のほうが快適ですし、どちらを選ぶかは貴方次第です。
また、略称を多用していますが、基本は色を付けてわかりやすくしているつもりです。
シリーズファンからの指摘やアドバイスが有ればコメントにどうぞ。 加筆修正いたします。
追記
作品の時系列についてはギャルゲ研究に熱心なウィキペディアを御覧ください。 項目「作品内における時間の経過」
2016/7/16
追記：見にくいと思われる色を変更・文章の加筆修正をしました。
2016/10/11
追記：VitaTVでのプレイについて注釈を追加しました
2017/9/18
想君について加筆修正しました。
2017/10/5
誤字修正＋文章の加筆修正＋数字を半角に統一
2017/10/9
それからagainの略称をそれagaとからあげで併記（本文は私が使っているそれagaで統一）
2018/5/13
メモオフIF発売につれて解説が古くなっている部分やIFについての情報を加筆・誤字修正・半角に統一できていなかった部分の修正
2019/2/19
一部表現の修正
